Ще в юності зрозумів, що сцена - його покликання. Не вступивши до Москви в театральне училище, він повернувся до Риги, де жила його сім'я після реабілітації батька, і став студентом філологічного факультету Ризького університету. Однак через рік поїхав до Москви і вступив до Естрадно-циркового училища на курс Романа Віктюка. Потім працював у Москонцерті. У 1985 році закінчив ГІТІС за спеціальністю "Режисура естради". У новачках Шифрін ходив недовго. У 1986-му в телепередачі "У нашому домі" він прочитав "Магдалину" (про екскурсовода) - цей ефір все вирішив - "прокинувся знаменитим".

На зміну окремим номерам прийшли вистави "Я хотів би сказати", "Три питання", "Круглий місяць" (з Кларою Новіковою), "Фотографія на пам'ять", "Я граю Шостаковича" та інші. З 1996 року Шифрін грає як драматичний актор у виставах, поставлених Романом Віктюком "Я тебе більше не знаю, милий!" (з Маковецьким, Максаковою, Рутберг), "Любов з придурком" (з Маковецьким), "Повії".