Gençliğinde sahnenin kendisinin mesleği olduğunu anladı. Moskova'da tiyatro okuluna giremeyince, babasının rehabilitasyonundan sonra ailesinin yaşadığı Riga'ya döndü ve Riga Üniversitesi Filoloji Fakültesi'ne öğrenci oldu. Ancak bir yıl sonra Moskova'ya gitti ve Roman Viktyuk'un sınıfında Estrada-Sirk Okulu'na girdi. Sonra Moskontsert'te çalıştı. 1985 yılında GİTİS'ten "Estrada Rejisörlüğü" uzmanlığıyla mezun oldu. Şifrin çaylaklık dönemini uzun sürmedi. 1986'da "Bizim Evimizde" adlı televizyon programında "Magdalina"yı (rehber hakkında) okudu - bu yayın her şeyi belirledi - "ünlü olarak uyandı".

Tek tek numaraların yerini "Söylemek İsterdim", "Üç Soru", "Yuvarlak Ay" (Klara Novikova ile), "Hatıra Fotoğrafı", "Şostakoviç'i Oynuyorum" ve diğer oyunlar aldı. 1996'dan beri Şifrin, Roman Viktyuk'un sahnelediği "Seni Artık Tanımıyorum, Sevgilim!" (Makkovetski, Maksakova, Rutberg ile), "Bir Aptalla Aşk" (Makkovetski ile), "Fahişeler" oyunlarında dramatik bir oyuncu olarak rol alıyor.