Ya en su juventud comprendió que el escenario era su vocación. Tras no ingresar en Moscú en una escuela de teatro, regresó a Riga, donde vivía su familia tras la rehabilitación de su padre, y se convirtió en estudiante de la facultad de filología de la Universidad de Riga. Sin embargo, un año después se marchó a Moscú e ingresó en la Escuela de Variedades y Circo en el curso de Román Viktiuk. Después trabajó en Moskontsert. En 1985 se graduó en el GITIS en la especialidad de «Dirección de variedades». Shifrin no estuvo mucho tiempo entre los novatos. En 1986, en el programa de televisión «En nuestra casa» leyó «Magdalena» (sobre una guía turística); esa emisión lo decidió todo: «se despertó famoso».

A los números individuales les siguieron los espectáculos «Quisiera decir», «Tres preguntas», «Luna redonda» (con Klara Novikova), «Fotografía para el recuerdo», «Yo interpreto a Shostakóvich» y otros. Desde 1996 Shifrin actúa como actor dramático en espectáculos dirigidos por Román Viktiuk: «¡Ya no te conozco, querido!» (con Makovetski, Maksakova, Rutberg), «Amor con un imbécil» (con Makovetski), «Putas».