Dès sa jeunesse, il a compris que la scène était sa vocation. N'ayant pas été admis à une école de théâtre à Moscou, il est retourné à Riga, où vivait sa famille après la réhabilitation de son père, et est devenu étudiant à la faculté de philologie de l'université de Riga. Cependant, un an plus tard, il est parti à Moscou et est entré à l'École de variétés et de cirque, dans la classe de Roman Viktyuk. Ensuite, il a travaillé au Moskontsert. En 1985, il a terminé le GITIS avec une spécialisation en « Mise en scène de variétés ». Chifrine n'est pas resté longtemps parmi les débutants. En 1986, dans l'émission télévisée « Dans notre maison », il a lu « La Madeleine » (sur une guide) - cette diffusion a tout décidé - il « s'est réveillé célèbre ».

Aux numéros isolés ont succédé les spectacles « Je voudrais dire », « Trois questions », « La Lune ronde » (avec Klara Novikova), « Photographie en souvenir », « Je joue Chostakovitch » et d'autres. Depuis 1996, Chifrine joue comme acteur dramatique dans les spectacles mis en scène par Roman Viktyuk « Je ne te connais plus, mon cher ! » (avec Makovetski, Maksakova, Rutberg), « L'Amour avec un idiot » (avec Makovetski), « Les Putes ».