Дуглас Хеншэлл родился в Глазго, Шотландия, в ноябре 1965 года. Его мать была медсестрой, а отец — коммивояжёром. Он младший из трёх детей, у него две старшие сестры. Он вырос в Баррхеде и учился в средней школе Баррхеда. Ещё в школе друг предложил ему вступить в Шотландский молодёжный театр в Глазго. После окончания школы он переехал в Лондон, чтобы учиться в театральной школе Маунтвью. После обучения он вернулся в Глазго, где присоединился к театральной компании 7:84. В конце концов он снова переехал в Лондон, где получил признание критиков за театральную работу, в частности за «Life of Stuff» в Donmar Warehouse (1993) и «American Buffalo» в Young Vic (1997). Одной из его первых успешных киноролей стала роль Эдгара в фильме «Ангелы и насекомые» (1995), после чего он снялся в «Сиротах» (1998), «Человеке с дождём в ботинках» (1998), «Бессердечном сердце» (2001) и «Всё дело в любви» (2003). Он также снимался во многих телесериалах и известен своими ролями в «Психопатах» (1999), «Ребёнке в углу» (1999), «Любя тебя» (2003) и «Фрэнсис Тьюсдей» (2004).

Дуглас также участвовал в радиопостановках BBC, включая роль Ромео в «Ромео и Джульетте» (1999), Дэвида в «Долгом прощании» (2002), Джека Парлабана в «Bampot Central» (2004) и Ричарда в «Ричарде III» (2004). Летом 2002 года Дуглас вернулся на лондонскую сцену, где исполнил роль Михаила Бакунина в новой трилогии пьес Тома Стоппарда «Берег утопии» в Национальном театре. В течение 2004 года он продолжал сценическую работу, исполняя роль Джона Проктора в «Суровом испытании» Артура Миллера в театре Crucible в Шеффилде и Томаса Хаксли в «Дарвине в Малибу» Криспина Уиттелла в театре Хэмпстед. В 2005 году Дуглас дебютировал в Вест-Энде в театре Lyric на Шафтсбери-авеню, сыграв Биффа Ломана в получившей признание критиков постановке пьесы Артура Миллера «Смерть коммивояжёра» вместе с Брайаном Деннехи.