Kansas City, Missouri'de doktor Charles Cooper ve ev hanımı Mary Ann Cooper'ın ailesinde doğdu. Babasının çiftliğinde büyüdü ve tarım alanında üniversite eğitimi aldı. Missouri Üniversitesi'ne bağlı drama sanatları okulunda oyunculuk eğitimi aldı. Bir süre dekoratör olarak çalıştı. 80'lerin başında New York'a taşındı ve ilk zamanlar inşaatlarda çalıştı. Oyunculuk yapmaya karar vererek tiyatro oyunlarında yan roller oynadı.

80'lerin ortalarından itibaren televizyon dizilerinde rol aldı. Sinema kariyerindeki atılımı, "Oscar" ödüllü "Amerikan Güzeli" filminde eski bir deniz piyadesi olan Albay Frank Fitts rolü oldu. 2003'te Cooper, "Adaptasyon" filmindeki yan rolüyle "Oscar" ve "Altın Küre" ödüllerinin sahibi oldu. Oyuncunun son dikkat çeken rolleri arasında "Beni Hatırla"da Çavuş Neil Craig, "Hırsızlar Şehri"nde Stephen McRae, "Fırtına"da Antonio ve "Muppetlar"da Tex Richman yer alıyor.