Nació en Kansas City, Misuri, en el seno de una familia formada por el doctor Charles Cooper y la ama de casa Mary Ann Cooper. Creció en el rancho de su padre y se graduó en la universidad con especialidad en agricultura. Estudió actuación en la escuela de arte dramático de la Universidad de Misuri. Trabajó durante un breve periodo como escenógrafo. A principios de los años 80 se trasladó a Nueva York, donde al principio trabajó en la construcción. Decidido a dedicarse a la actuación, interpretó papeles secundarios en producciones teatrales.

Desde mediados de los años 80 actuó en series de televisión. Su gran avance en su carrera cinematográfica fue el papel del exmarine, el coronel Frank Fitts, en la película ganadora del Óscar «American Beauty». En 2003 Cooper ganó los premios Óscar y Globo de Oro por su papel secundario en la película «Adaptation». Entre sus papeles más destacados recientes figuran el sargento Neil Craig en «Remember Me», Stephen MacRay en «The Town», Antonio en «The Tempest» y Tex Richman en «The Muppets».