Dmitriy Hrustalyov 20 Şubat 1979'da Leningrad'da doğdu. Çocukluğundan itibaren balo danslarıyla ilgilendi. Okulu bitirdikten sonra Puşkin şehrindeki Sankt-Peterburg Devlet Tarım Üniversitesi'ne girdi. Üniversitede KVN oynamaya başladı. Devlet Havacılık ve Uzay Alet Yapımı Üniversitesi'nin ekonomi fakültesine geçiş yaptı ve buradan "bilim ve eğitim yöneticisi" uzmanlığıyla mezun oldu. 1998'den itibaren KVN'nin "Sankt-Peterburg Karması" takımında oynadı ve takımın kaptanı oldu. Takımla birlikte 1998 Moskova Kupası'nı kazandı, 1999 Yüksek Lig finalisti oldu, 2000 Golosyaşçiy KiViN festivalinde "Küçük KiViN" ödülünü aldı ve 2002 Yüksek Lig ikincisi oldu. 2003'te "SSCB Karması" takımıyla KVN Yaz Kupası'nı kazandı.

Vladimir Putin taklitleriyle tanındı. KVN'den sonra Dmitriy Hrustalyov birkaç yıl televizyon ekranlarından kayboldu. 2007'de Viktor Vasilyev ile ikili olarak Comedy Club programının kadrosuna katıldı. 2008'den itibaren Comedy Woman programında yer aldı. 2013'te "Birinci Kanal"daki "Veçerniy Urgant" programında İvan Urgant'ın sunucu ortağı oldu. Nisan 2014'te STS kanalında yeni "Leningradskiy Stand-up Klub" programının sunucusu oldu. Ekim 2014'ten Ocak 2015'e kadar Viktor Vasilyev ile birlikte "Teatr Estradı" adlı parodi programını sundu, ardından "Birinci Kanal"daki "Tantsuy" programının jürisinde yer aldı.