Dmitriy Khrustalev nació el 20 de febrero de 1979 en Leningrado. Desde niño practicó bailes de salón. Tras terminar la escuela, ingresó en la Universidad Agraria Estatal de San Petersburgo en la ciudad de Pushkin. En la universidad se aficionó al juego de KVN. Se trasladó a la facultad de economía de la Universidad Estatal de Instrumentación Aeroespacial y se graduó en la especialidad de «gestor de ciencia y educación». Desde 1998 actuó para el equipo de KVN «Selección de San Petersburgo», fue su capitán. Como parte del equipo ganó la Copa de Moscú 1998, fue finalista de la Liga Superior 1999, ganó el «Pequeño KiViN» en el festival Golosyashchiy KiViN 2000 y fue subcampeón de la Liga Superior 2002. En 2003, como parte del equipo «Selección de la URSS», conquistó la Copa de Verano de KVN.

Se hizo famoso gracias a sus parodias de Vladimir Putin. Después del KVN, Dmitriy Khrustalev desapareció de las pantallas de televisión durante varios años. En 2007 se convirtió en residente del programa Comedy Club en dúo con Viktor Vasilyev. Desde 2008 participó en el programa Comedy Woman. En 2013 se convirtió en copresentador de Ivan Urgant en el programa «Vecherniy Urgant» en «Perviy kanal». En abril de 2014 se convirtió en presentador del nuevo show «Leningradskiy Stand-up klub» en el canal STS. Desde octubre de 2014 hasta enero de 2015, junto con Viktor Vasilyev, presentó el show de parodias «Teatr estrady», luego formó parte del jurado del show «Tantsuy» en «Perviy kanal».