Doug otuz yılı aşkın doğaçlama deneyimine sahiptir; Groundlings'ten Ron Wilson'dan mentorluk almış ve Duke Stroud ile Whitney Rydbeck'ten oyunculuk eğitimi almıştır. Albuquerque'nin önde gelen komedi doğaçlama merkezi The Box'ın kurucu ortaklarından biridir ve Bob Odenkirk ile Kevin McDonald gibi saygın sanatçıları ağırlamıştır. The Box'ın doğaçlama dersleri yerel beğeni toplamış ve birçok öğrenciye eğitim vermiştir.

Cardboard Playhouse Theatre Company'nin (CPTC) ortak sanat yönetmenidir; yönetmenlikten sahne tasarımına ve oyunculuğa kadar çeşitli roller üstlenmektedir. Doug, CPTC bünyesinde genç sanatçıları desteklemekten ve gelişimlerini sağlamaktan gurur duymaktadır. Oyuncu ve film yapımcısı olan kızı Kelsey Leos Montoya, ona CPTC'yi kurması için ilham vermiş ve onun gibi gençler için yaratıcı bir platform sağlamıştır. "Third Act"in kadrosunda yer alan Kelsey, şu anda birçok Cardboard Playhouse yapımını yönetmektedir.