Даг має понад тридцятирічний досвід імпровізації, його наставником був Рон Вілсон з Groundlings, а акторської майстерності він навчався у Дюка Страуда та Вітні Рідбек. Він співзаснував The Box, провідний центр комедійної імпровізації в Альбукерке, де виступали такі шановані виконавці, як Боб Оденкерк і Кевін Макдональд. Класи імпровізації The Box отримали визнання місцевої публіки, навчивши багатьох студентів.

Він є співхудожнім керівником театральної компанії Cardboard Playhouse Theatre Company (CPTC), де керує різноманітними ролями — від режисури до сценографії та акторської гри. Даг пишається тим, що виховує молодих артистів у CPTC, сприяючи їхньому зростанню. Його дочка, Келсі Леос Монтойя, акторка і кінематографістка, надихнула його створити CPTC, надавши творчий майданчик для таких молодих людей, як вона. Келсі, учасниця акторського складу «Третього акту», тепер ставить кілька постановок Cardboard Playhouse.