Doug cuenta con más de tres décadas de experiencia en improvisación, fue mentorizado por Ron Wilson de Groundlings y se formó en actuación con Duke Stroud y Whitney Rydbeck. Cofundó The Box, el principal centro de improvisación cómica de Albuquerque, que ha acogido a artistas de renombre como Bob Odenkirk y Kevin McDonald. Las clases de improvisación de The Box han obtenido elogios locales e instruido a numerosos estudiantes.

Es codirector artístico de Cardboard Playhouse Theatre Company (CPTC), donde desempeña diversos roles, desde la dirección hasta el diseño de escenarios y la actuación. Doug se enorgullece de fomentar a los jóvenes artistas dentro de CPTC, impulsando su crecimiento. Su hija, Kelsey Leos Montoya, actriz y cineasta, le inspiró para establecer CPTC, proporcionando una plataforma creativa para jóvenes como ella. Kelsey, miembro del reparto de "Third Act", ahora dirige varias producciones de Cardboard Playhouse.