Даг обладает более чем тридцатилетним опытом импровизации, его наставником был Рон Уилсон из Groundlings, а актёрскому мастерству он обучался у Дюка Страуда и Уитни Ридбек. Он соучредил The Box, ведущий центр комедийной импровизации в Альбукерке, где выступали такие уважаемые исполнители, как Боб Оденкёрк и Кевин Макдональд. Классы импровизации The Box получили признание местной публики, обучив множество студентов.

Он является соарт-директором театральной компании Cardboard Playhouse Theatre Company (CPTC), где руководит разнообразными ролями — от режиссуры до сценографии и актёрской игры. Даг гордится тем, что воспитывает молодых артистов в CPTC, способствуя их росту. Его дочь, Келси Леос Монтойя, актриса и кинематографист, вдохновила его создать CPTC, предоставив творческую площадку для таких молодых людей, как она. Келси, участница актёрского состава «Третьего акта», теперь ставит несколько постановок Cardboard Playhouse.