Doug possède plus de trois décennies d'expérience en improvisation, encadré par Ron Wilson des Groundlings et formé au métier d'acteur auprès de Duke Stroud et Whitney Rydbeck. Il a cofondé The Box, le principal centre d'improvisation comique d'Albuquerque, accueillant des artistes estimés comme Bob Odenkirk et Kevin McDonald. Les cours d'improvisation de The Box ont acquis une renommée locale, formant de nombreux élèves.

Il est codirecteur artistique de la Cardboard Playhouse Theatre Company (CPTC), où il assume divers rôles, de la mise en scène à la conception de décors et au jeu d'acteur. Doug est fier de favoriser l'épanouissement de jeunes artistes au sein de la CPTC. Sa fille, Kelsey Leos Montoya, actrice et cinéaste, l'a inspiré à fonder la CPTC, offrant une plateforme créative aux jeunes comme elle. Kelsey, membre de la distribution de « Third Act », met désormais en scène plusieurs productions de Cardboard Playhouse.