Chris Caldovino wurde in Brooklyn, New York, geboren. Er begann seine Schauspielausbildung in New York am Gene Frankel Theatre. Danach zog Chris nach Los Angeles und sammelte schnell Erfahrung in Film und Fernsehen, während er seine Ausbildung bei Playhouse West unter der Leitung von Jeff Goldblum fortsetzte. Später studierte Chris bei Robert D'Avanzo am Tamarind Theatre, wo er an zahlreichen Theaterproduktionen mitwirkte. 2004 erhielt Chris die wiederkehrende Rolle des Billy Leotardo in der HBO-Serie „Die Sopranos“ (1999). In der Folge erhielt er zahlreiche weitere Rollen in Fernsehen und Film, darunter die FOX-Serie „The Good Guys“ (2010) und der Film „Brooklyn Rules“ (2007) mit Alec Baldwin.

Chris war in Martin Scorseses für den Oscar nominierten Film „The Wolf of Wall Street“ (2013) zu sehen, geschrieben von Terence Winter, sowie in dem Film „Stealing Cars“ (2015), produziert von der Oscar-nominierten Rachel Winter von „The Dallas Buyers Club“. 2015 beendete Chris seine dreijährige Arbeit als Tonino Sandrelli in der HBO-Serie „Boardwalk Empire“ (2010), für die er zusammen mit dem Ensemble eine Nominierung für den Screen Actors Guild Award für herausragende Leistungen eines Ensembles in einer Dramaserie erhielt. In jüngerer Zeit trat Chris in Gastrollen in Fernsehserien auf, darunter „Castle“ (2009), „The Haves and the Have Nots“ (2013) und „Tommy“ (2020) mit Edie Falco. Die Krimikomödie „Made in Chinatown“ (2021), in der Chris neben anderen Darstellern aus „Die Sopranos“ auftritt, ist kürzlich erschienen. Er wird außerdem in dem kommenden Krimithriller „The Getaway“ zu sehen sein, dessen Dreharbeiten im Herbst 2021 im Norden des Bundesstaates New York stattfinden, und wird in einer Gastrolle in der zehnten Staffel von „American Horror Story“ (2011) auftreten. Chris wird von der McGowan/Rodriguez Management und der Momentum Talent and Literary Agency vertreten.