Chris Caldovino, Brooklyn, New York'ta doğdu. Oyunculuk eğitimine New York'ta Gene Frankel Theatre'da başladı. Ardından Los Angeles'a taşınan Chris, Jeff Goldblum'un yönetimindeki Playhouse West'te eğitimine devam ederken sinema ve televizyonda hızla deneyim kazanmaya başladı. Daha sonra Chris, Robert D'Avanzo'nun yönetimindeki Tamarind Theatre'da eğitim aldı ve burada birçok sahne yapımında yer aldı. 2004'te Chris, HBO dizisi The Sopranos'ta (1999) Billy Leotardo'nun yinelenen rolünü üstlendi. Sonrasında FOX dizisi The Good Guys (2010) ve Alec Baldwin'in başrol oynadığı Brooklyn Rules (2007) filmi dahil olmak üzere televizyon ve sinemada birçok başka rol aldı.

Chris, Terence Winter'ın yazdığı Martin Scorsese'nin Oscar'a aday gösterilen filmi The Wolf of Wall Street'te (2013) ve Oscar adayı Rachel Winter'ın (Dallas Buyers Club) yapımcılığını üstlendiği Carjacking (2015) filminde rol aldı. 2015'te Chris, HBO dizisi Boardwalk Empire'da (2010) Tonino Sandrelli rolündeki üç sezonluk çalışmasını tamamladı ve bu diziyle oyuncu kadrosuyla birlikte Drama Dizisinde Üstün Performans dalında Screen Actors Guild Ödülü'ne aday gösterildi. Son zamanlarda Chris, Edie Falco ile birlikte Castle (2009), The Haves and the Have Nots (2013) ve Tommy (2020) gibi televizyon dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı. Chris'in The Sopranos'un diğer oyuncularıyla birlikte göründüğü suç komedisi Made in Chinatown (2021) yakın zamanda gösterime girdi. Ayrıca 2021 sonbaharında New York'un kuzeyinde çekilecek olan yaklaşan suç gerilim filmi The Getaway'de rol alacak ve American Horror Story'nin (2011) onuncu sezonunda konuk oyuncu olarak görünecek. Chris, McGowan/Rodriguez Management ve Momentum Talent and Literary Agency tarafından temsil edilmektedir.