Chris Caldovino nació en Brooklyn, Nueva York. Comenzó a estudiar actuación en Nueva York en el Gene Frankel Theatre. Luego Chris se mudó a Los Ángeles y rápidamente comenzó a ganar experiencia en cine y televisión, continuando su formación en Playhouse West bajo la dirección de Jeff Goldblum. Más tarde, Chris estudió con Robert D'Avanzo en el Tamarind Theatre, donde participó en numerosas producciones teatrales. En 2004, Chris obtuvo el papel recurrente de Billy Leotardo en la serie de HBO The Sopranos (1999). Posteriormente obtuvo muchos otros papeles en televisión y cine, incluida la serie de FOX The Good Guys (2010) y la película Brooklyn Rules (2007) con Alec Baldwin.

Chris apareció en la película nominada al Óscar de Martin Scorsese El lobo de Wall Street (2013), escrita por Terence Winter, y en la película Stealing Cars (2015), producida por la nominada al Óscar Rachel Winter de Dallas Buyers Club. En 2015, Chris completó tres temporadas interpretando a Tonino Sandrelli en la serie de HBO Boardwalk Empire (2010), por la que él, junto con el elenco, recibió una nominación al Premio del Sindicato de Actores de Cine por su destacada actuación de conjunto en una serie dramática. Recientemente, Chris ha aparecido en papeles episódicos en series de televisión, incluidas Castle (2009), The Haves and the Have Nots (2013) y Tommy (2020) con Edie Falco. La comedia criminal Made in Chinatown (2021), en la que Chris aparece junto a otros actores de The Sopranos, se estrenó recientemente. También aparecerá en el próximo thriller criminal The Getaway, cuyo rodaje tendrá lugar en el norte del estado de Nueva York en el otoño de 2021, y aparecerá en un papel episódico en la décima temporada de American Horror Story (2011). Chris está representado por McGowan/Rodriguez Management y Momentum Talent and Literary Agency.