Ursprünglich aus Myrtle Beach, SC, zog Johnathan im Alter von 21 Jahren nach Chicago, wo er sein von der Kritik gefeiertes Ein-Mann-Stück Like It Is schrieb und begann, es aufzuführen. Der Chicago Reader verkündete: „Wenn wir jemals zu einer Zeit zurückkehren sollten, in der Theater von Bedeutung ist, brauchen wir ein paar hundert weitere Künstler mit McClains Vision und Mut.“ Auf dem Höhepunkt seines kritischen und kommerziellen Erfolgs wechselte die Show anschließend nach New York, wo Johnathan positiv mit Soloperformance-Visionären wie Eric Bogosian, John Leguizamo und Anna Deavere Smith verglichen wurde.