Aslen Güney Karolina, Myrtle Beach'ten olan Johnathan, 21 yaşındayken Chicago'ya taşındı ve burada eleştirmenlerce beğenilen tek kişilik gösterisi Like It Is'i yazıp sahnelemeye başladı. Chicago Reader, "Tiyatronun önemli olduğu günlere geri döneceksek, McClain'in vizyonuna ve cesaretine sahip birkaç yüz sanatçıya daha ihtiyacımız olacak" dedi.

Gösteri, eleştirel ve ticari başarısının ardından New York'a taşındı ve Johnathan, Eric Bogosian, John Leguizamo ve Anna Deavere Smith gibi solo performans vizyonerleriyle olumlu şekilde karşılaştırıldı.