Родом з Міртл-Біч, Південна Кароліна, у віці 21 року Джонатан переїхав до Чикаго, де написав і почав виконувати свій визнаний критиками моноспектакль «Like It Is». Chicago Reader проголосив: «Якщо ми колись повернемося до часів, коли театр має значення, нам знадобиться ще кілька сотень митців із баченням і сміливістю Макклейна».

Після критичного та комерційного успіху шоу переїхало до Нью-Йорка, де Джонатана порівнювали з такими новаторами сольного виконавства, як Ерік Богосян, Джон Леґуізамо та Анна Дівер Сміт.