Originario de Myrtle Beach, Carolina del Sur, a los 21 años Johnathan se mudó a Chicago, donde escribió y comenzó a interpretar su aclamado espectáculo unipersonal, Like It Is. The Chicago Reader proclamó: "Si alguna vez volvemos a un día en que el teatro importe, necesitaremos unos cientos de artistas más con la visión y el coraje de McClain".

Tras su éxito crítico y comercial, el espectáculo se trasladó posteriormente a Nueva York, donde Johnathan fue comparado favorablemente con visionarios de la actuación en solitario como Eric Bogosian, John Leguizamo y Anna Deavere Smith.