Родом из Миртл-Бич, Южная Каролина, в возрасте 21 года Джонатан переехал в Чикаго, где написал и начал исполнять свой получивший признание критиков моноспектакль «Как есть». Chicago Reader провозгласил: «Если мы когда-нибудь вернёмся к дням, когда театр имеет значение, нам понадобится ещё несколько сотен художников с видением и смелостью Макклейна».

На волне критического и коммерческого успеха спектакль затем переехал в Нью-Йорк, где Джонатана сравнивали с такими новаторами сольного исполнительства, как Эрик Богосян, Джон Легуизамо и Анна Девер Смит.