Originaire de Myrtle Beach, en Caroline du Sud, à l'âge de 21 ans, Johnathan a déménagé à Chicago où il a écrit et commencé à interpréter son one-man show acclamé par la critique, Like It Is. Le Chicago Reader a proclamé : « Si nous devons un jour revenir à une époque où le théâtre compte, nous aurons besoin de quelques centaines d'artistes supplémentaires avec la vision et le courage de McClain.

» Sur les traces de son succès critique et commercial, le spectacle a ensuite déménagé à New York où Johnathan a été favorablement comparé à des visionnaires de la performance solo tels qu'Eric Bogosian, John Leguizamo et Anna Deavere Smith.