Sein dunkles, aufrichtiges gutes Aussehen wurde in den 80er Jahren stetig auf dem kleinen Bildschirm eingesetzt, aber rückblickend wird der Schauspieler Ken Olin wahrscheinlich eher als eine bedeutende Kraft hinter der Kamera angesehen werden. Geboren in Chicago, ging Ken an die University of Pennsylvania in Philadelphia und ging Ende der 70er Jahre nach Hollywood. Nach dem typischen Weg der kleinen Rollen begann er, in den Top-Shows des Fernsehens in Sprüngen aufzusteigen. Ein paar starke, einzelne Staffel regelmäßige Rollen in sowohl Hill Street Blues (1981) als auch Falcon Crest (1981) führten schließlich zu seiner Besetzung als der introspective und leise sexy Michael Steadman in Thirtysomething (1987), die vier Staffeln lief und zahlreiche Auszeichnungen für ihr liberales Schreiben und sensiblen Inhalt einheimste. Ken spielte zusammen mit seiner Frau Patricia Wettig in der Show, aber die mehrfache Emmy-Gewinnerin Wettig spielte nicht Kens Frau (Schauspielerin Mel Harris tat dies) und die Öffentlichkeit war oft verwirrt, wer Kens Frau wirklich war.

Ken erhielt auch die Chance, gelegentlich bei Thirtysomething (1987) Regie zu führen, und dies sollte einen erheblichen Einfluss auf die Richtung seiner Karriere in den kommenden Jahren haben. Nach Thirtysomething (1987) verfolgte Ken Schauspielarbeit in Mini-Filmen sowohl als Held (Police Story: Cop Killer (1988)) als auch als Bösewicht (Dead by Sunset (1995)), schien aber fast immer am Rande zu stehen, die Schauspielerei ganz aufzugeben. Es war sein aufkeimendes Interesse an der Regie, das übernahm, und seitdem hat er stetige Regieaufgaben bei so populären Shows wie Felicity (1998) und The West Wing (1999) gefunden. Sein TV-Drama Doing Time on Maple Drive (1992) wurde für drei Emmys nominiert.