Su atractivo moreno y sincero se aprovechó constantemente en la pequeña pantalla durante los años 80, pero, en retrospectiva, el actor Ken Olin probablemente será considerado más como una fuerza importante detrás de la cámara. Nacido en Chicago, Ken fue a la Universidad de Pensilvania en Filadelfia y se dirigió a Hollywood a finales de los 70. Después de la típica ruta de papeles pequeños, comenzó a ascender a pasos agigantados en los principales programas de televisión. Un par de papeles regulares fuertes de una sola temporada tanto en Hill Street Blues (1981) como en Falcon Crest (1981) finalmente llevaron a su elección como el introspectivo y discretamente sexy Michael Steadman en Thirtysomething (1987), que duró cuatro temporadas y obtuvo numerosos premios por su escritura liberal y contenido sensible. Ken coprotagonizó con su esposa Patricia Wettig en el programa, pero la ganadora de múltiples Emmy Wettig no interpretó a la esposa de Ken (la actriz Mel Harris lo hizo) y el público a menudo se confundía sobre quién era realmente la esposa de Ken.

Ken también se ganó la oportunidad de dirigir ocasionalmente en Thirtysomething (1987) y esto tendría un impacto significativo en la dirección de su carrera en los años venideros. Después de Thirtysomething (1987), Ken buscó trabajo como actor en minipelículas tanto como héroe (Police Story: Cop Killer (1988)) como villano (Dead by Sunset (1995)), pero casi siempre parecía estar a punto de dejar la actuación por completo. Fue su creciente interés por la dirección lo que se impuso, y desde entonces ha encontrado deberes de dirección estables en programas populares como Felicity (1998) y The West Wing (1999). Su drama televisivo Doing Time on Maple Drive (1992) fue nominado a tres Emmys.