Son physique sombre et sincère a été régulièrement mis à profit sur le petit écran dans les années 80, mais, rétrospectivement, l'acteur Ken Olin sera probablement considéré davantage comme une force majeure derrière la caméra. Né à Chicago, Ken a étudié à l'Université de Pennsylvanie à Philadelphie et s'est dirigé vers Hollywood à la fin des années 70. Après le parcours typique des petits rôles, il a commencé à progresser à grands pas dans les meilleures émissions de télévision. Quelques rôles réguliers forts d'une seule saison dans Hill Street Blues (1981) et Falcon Crest (1981) ont finalement conduit à son casting en tant que Michael Steadman, introspectif et discrètement sexy, dans Thirtysomething (1987), qui a duré quatre saisons et a remporté de nombreux prix pour son écriture libérale et son contenu sensible. Ken a partagé la vedette avec sa femme Patricia Wettig dans la série, mais la multi-primée aux Emmy Wettig ne jouait pas la femme de Ken (l'actrice Mel Harris le faisait) et le public était souvent confus quant à l'identité réelle de la femme de Ken.

Ken a également eu la chance de réaliser occasionnellement des épisodes de Thirtysomething (1987), ce qui aurait un impact significatif sur l'orientation de sa carrière dans les années à venir. Après Thirtysomething (1987), Ken a poursuivi des rôles d'acteur dans des téléfilms, à la fois en héros (Police Story: Cop Killer (1988)) et en méchant (Dead by Sunset (1995)), mais semblait presque toujours sur le point de quitter complètement le métier d'acteur. C'est son intérêt naissant pour la réalisation qui a pris le dessus, et il a depuis trouvé des fonctions régulières de réalisateur sur des séries populaires telles que Felicity (1998) et The West Wing (1999). Son drame télévisé Doing Time on Maple Drive (1992) a été nommé pour trois Emmy Awards.