Phil Leirness war schon immer ein Geschichtenerzähler. Im Alter von sechs Jahren schrieb er Kurzgeschichten. Mit neun Jahren trat er in Theaterstücken und Musicals auf. Als er die High School abschloss, war er bereits ein veröffentlichter Filmkritiker, ein Stand-up-Comedian und ein Fernsehmoderator (in seiner Heimat, der San Francisco Bay Area).

Nach seinem Umzug nach Los Angeles setzte Leirness seine Stand-up-Comedy fort (an Orten wie dem Comedy Store am Sunset Strip in Hollywood). Als er 1988 das Meisterwerk Wings of Desire (1987) von Wim Wenders sah, wusste er, dass er Filmemacher werden musste.