Фил Лирнесс всегда был рассказчиком. В возрасте шести лет он писал рассказы. К девяти годам он играл в пьесах и мюзиклах. К моменту окончания средней школы он уже был опубликованным кинокритиком, стендап-комиком и телеведущим (в родном районе залива Сан-Франциско). Переехав в Лос-Анджелес, Лирнесс продолжил выступать в жанре стендап-комедии (в таких заведениях, как Comedy Store на Голливудском бульваре Сансет).

Именно после просмотра шедевра Вима Вендерса «Небо над Берлином» (1987) в 1988 году он понял, что должен стать кинематографистом.