Phil Leirness siempre ha sido un narrador. A los seis años, escribía cuentos. A los nueve, actuaba en obras de teatro y musicales. Para cuando se graduó de la escuela secundaria, ya era un crítico de cine publicado, un cómico de stand-up y un presentador de televisión (en su natal Área de la Bahía de San Francisco).

Después de mudarse a Los Ángeles, Leirness continuó actuando en comedia stand-up (en lugares como el Comedy Store en el Sunset Strip de Hollywood). Fue al ver la obra maestra de Wim Wenders Wings of Desire (1987) en 1988 que supo que tenía que convertirse en cineasta.