Phil Leirness her zaman bir hikaye anlatıcısı olmuştur. Altı yaşında kısa öyküler yazıyordu. Dokuz yaşına geldiğinde oyunlarda ve müzikallerde rol alıyordu. Liseden mezun olduğunda ise (memleketi San Francisco Körfez Bölgesi'nde) yayımlanmış bir film eleştirmeni, bir stand-up komedyeni ve bir televizyon sunucusuydu.

Los Angeles'a taşındıktan sonra Leirness, stand-up komedi performanslarına (Hollywood'un Sunset Strip'indeki Comedy Store gibi mekanlarda) devam etti. 1988'de Wim Wenders'ın başyapıtı Wings of Desire (1987) filmini izlediğinde film yapımcısı olması gerektiğini anladı.