Phil Leirness a toujours été un conteur. À l'âge de six ans, il écrivait des nouvelles. À neuf ans, il jouait dans des pièces et des comédies musicales. À la fin de ses études secondaires, il était déjà critique de cinéma publié, humoriste de stand-up et animateur de télévision (dans sa région natale de la baie de San Francisco).

Après avoir déménagé à Los Angeles, Leirness a continué à se produire en stand-up (dans des lieux tels que le Comedy Store sur le Sunset Strip à Hollywood). C'est en voyant le chef-d'œuvre de Wim Wenders, Les Ailes du désir (1987), en 1988, qu'il a su qu'il devait devenir cinéaste.