San Diego, Kaliforniya'da doğup büyüyen Clifton Dunn, sanatla ilgilenmeye lisedeyken amcasının seyirciler arasından gelen kahkahasını duyduğunda başladı ve anında bağlandı. Boston Üniversitesi'nde Oyunculuk alanında BFA derecesini aldı ve London Academy of Music and Dramatic Arts (LAMDA) ile bir dönem geçirdi. Üniversiteden hemen sonra Clifton, Macbeth ve Richard II prodüksiyonlarında yer aldı. Daha fazla ekran işi almaya başladıkça odağını film ve televizyona kaydırdı.

Son dönemdeki işleri arasında Ways and Means (CBS), Almost Family (FOX), Difficult People (Hulu), The Detour (TBS) ile Netflix'te Terrifier ve Amazon'da The Paper Store filmleri bulunmaktadır. Clifton sette meşgul olmadığı zamanlarda NYC'de sörf yaparak (kışın bile), senaryo yazarak ve kedisi Jack ile takılarak vakit geçirir.