Ilya Sobolev, Krasnoyarsk, RSFSR, SSCB'de doğdu. Birinci sınıftan son sınıfa kadar 102 numaralı lisede okudu ve burada ilk kez öğrenci KVN ekibinin gösterilerine katılmaya başladı. Sahne ve komedi türü, Ilya'nın tüm sonraki yaşamını ve kariyerini şekillendiren tutku oldu. Liseden mezun olduktan sonra Ilya, Demir Dışı Metaller ve Malzeme Bilimi Enstitüsü'ne girdi ve burada termofizik mühendisi olarak başarıyla eğitim gördü. Öğrenciyken Ilya, 2003'te Premier Lig şampiyonu olan ve ardından KVN Yüksek Ligi'ne (2004) katılan ve çeyrek finale kadar kalan KVN ekibi 'Leviy Bereg'e katıldı.

Ayrıca 2004'te ekip 'Golosyaşçiy KiViN 2004' festivalinin ödülünü aldı. 2005'te 'Leviy Bereg', Premier Lig'de yarı finalist oldu ve 'MaksimuM' (Tomsk) ve 'Druzya' (Perm) takımlarına yenildi. Paralel olarak 2000'de Ilya, Saint Petersburg Tiyatro Akademisi'ne (SPbGATI) oyunculuk ve yönetmenlik fakültesine girdi ve 2005'te mezun oldu.