Ilya Sobolev nació en la ciudad de Krasnoyarsk, RSFSR, URSS. Desde el primer hasta el último grado estudió en el Liceo N.º 102, donde comenzó a participar por primera vez en las actuaciones del equipo estudiantil de KVN. El escenario y el género cómico resultaron ser precisamente la afición que formó toda la vida y carrera posterior de Ilya. Tras graduarse del liceo, Ilya ingresó en el Instituto de Metales No Ferrosos y Ciencia de Materiales, donde se formó con éxito como ingeniero en termofísica. Siendo estudiante, Ilya se unió al equipo de KVN 'Levý Bereg', que en 2003 se convirtió en campeón de la Premier League y luego llegó a la Liga Superior de KVN (2004), donde se mantuvo hasta los cuartos de final.

También en 2004 el equipo recibió el premio del festival 'Golosyashchiy KiViN 2004'. En 2005, 'Levý Bereg' llegó a las semifinales de la Premier League, perdiendo ante los equipos 'MaksimuM' (Tomsk) y 'Druzya' (Perm). Paralelamente, en 2000 Ilya ingresó en la Academia de Teatro de San Petersburgo (SPbGATI) en la facultad de arte dramático y dirección, de la que se graduó en 2005.