Ilya Sobolev est né dans la ville de Krasnoïarsk, RSFSR, URSS. De la première à la dernière classe, il a étudié au lycée n° 102, où il a commencé à participer pour la première fois aux spectacles de l'équipe étudiante de KVN. La scène et le genre comique se sont avérés être précisément la passion qui a façonné toute la vie et la carrière ultérieures d'Ilya. Après avoir terminé le lycée, Ilya est entré à l'Institut des métaux non ferreux et de la science des matériaux, où il a obtenu avec succès un diplôme d'ingénieur en thermophysique. En tant qu'étudiant, Ilya a rejoint l'équipe de KVN « Levoberejny », qui est devenue championne de la Premier League en 2003, puis a accédé à la Ligue majeure de KVN (2004) et a tenu jusqu'aux quarts de finale.

La même année 2004, l'équipe a reçu le prix du festival « Golosyashchiy KiViN 2004 ». En 2005, « Levoberejny » est devenu demi-finaliste de la Premier League, perdant contre les équipes « MaksimuM » (Tomsk) et « Drouzya » (Perm). Parallèlement, en 2000, Ilya entre à l'Académie théâtrale de Saint-Pétersbourg (SPbGATI) à la faculté d'art dramatique et de mise en scène, qu'il termine en 2005.