Babası bu kurumun 60 yaşındaki başhekimiyken, annesi ise ona delice aşık 20 yaşında bir öğrenciydi. Okul yıllarında İvan akranları arasında özel bir şekilde öne çıkmadı - sıradan bir çocuktu. Ancak eğitimini tamamladıktan sonra Ohlobıstin, işinin doğru olduğuna inanarak VGIK'e girdi. Orada alışılmadık düşünen bir öğrenci olarak tanındı ve hem sınıf arkadaşları hem de öğretmenler arasında oldukça popülerdi. Orduda hizmet ettikten sonra (Rostov-na-Donu'da füze kuvvetlerinde görev yaptı), öğrenci Ohlobıstin VGIK'e geri döndü ve kendini tamamen sosyal çalışmalara adadı. Kısa sürede SSCB Sinematograflar Birliği sekreteri seçildi bile.

Oyunculuk çıkışı "Noga" filmiyle oldu ve hemen "Molodost-91" festivalinde en iyi rol ödülünü aldı. Ohlobıstin'in "Urod" filmi için yazdığı ilk senaryo, prestijli "Zelyonoye yabloko, zolotoy listok" ödülüne aday gösterildi. İvan'ın ilk yönetmenlik çalışması "Arbitr", "Kino tavr" ödülünü "Seçkinler için filmler" kategorisinde kazandı... Sonraki yıllarda genç yeteneğe her türlü heykelcik ve diploma bolca yağdı. İvan tiyatroyu da ihmal etmedi. Tiyatro oyuncusu olarak da kendini mükemmel bir şekilde gösterdi.