Его отец был 60-летним главврачом данного заведения, а мать - безумно влюбленной 20-летней студенткой. В школьные годы Иван ничем особым среди ровесников не выделялся - был обычным ребёнком. А вот после окончания учебы Охлобыстин с уверенностью в том, что его дело - правое, поступил во ВГИК. Там он слыл студентом нетрадиционно мыслящим и был весьма популярен как среди сокурсников, так и среди преподавателей. После службы в армии (служил в ракетных войсках в Ростове-на-Дону) студент Охлобыстин восстановился во ВГИКе и полностью погрузился в общественную работу. За короткий срок он даже был избран секретарем Союза кинематографистов СССР.

Его актерским дебютом стала картина “Нога” - и тут же он получил приз за лучшую роль на фестивале “Молодость-91”. Первый же сценарий Охлобыстина к фильму “Урод” получил номинацию на престижное “Зеленое яблоко, золотой листок”. Первая режиссерская работа Ивана - “Арбитр” - получила награду “Кинотавр” в категории “Фильмы для избранных”... В дальнейшем всевозможные статуэтки и дипломы сыпались на молодой талант обильным дождем. Не остался без внимания Ивана и театр. Он отлично показал себя и в качестве театрального актера.