Його батько був 60-річним головним лікарем цього закладу, а мати — божевільно закоханою 20-річною студенткою. У шкільні роки Іван нічим особливим серед однолітків не вирізнявся — був звичайною дитиною. А от після закінчення навчання Охлобистін з упевненістю в тому, що його справа — права, вступив до ВДІКу. Там він славився студентом нетрадиційно мислячим і був вельми популярний як серед однокурсників, так і серед викладачів. Після служби в армії (служив у ракетних військах у Ростові-на-Дону) студент Охлобистін відновився у ВДІКу і повністю поринув у громадську роботу. За короткий термін він навіть був обраний секретарем Спілки кінематографістів СРСР.

Його акторським дебютом стала картина “Нога” — і тут же він отримав приз за найкращу роль на фестивалі “Молодість-91”. Перший же сценарій Охлобистіна до фільму “Потвора” отримав номінацію на престижне “Зелене яблуко, золотий листок”. Перша режисерська робота Івана — “Арбітр” — отримала нагороду “Кінотавр” у категорії “Фільми для обраних”... Надалі всілякі статуетки і дипломи сипалися на молодий талант щедрим дощем. Не залишився без уваги Івана і театр. Він відмінно показав себе і як театральний актор.