Son père était le médecin-chef de cet établissement, âgé de 60 ans, et sa mère une étudiante de 20 ans follement amoureuse. Pendant ses années d'école, Ivan ne se distinguait en rien de particulier parmi ses pairs — c'était un enfant ordinaire. Mais après avoir terminé ses études, Okhlobystin, convaincu que sa cause était juste, est entré au VGIK. Là, il était connu comme un étudiant à la pensée non conventionnelle et était très populaire tant parmi ses camarades de cours que parmi les enseignants. Après son service militaire (il a servi dans les troupes de missiles à Rostov-sur-le-Don), l'étudiant Okhlobystin a réintégré le VGIK et s'est entièrement plongé dans le travail social. En peu de temps, il a même été élu secrétaire de l'Union des cinéastes de l'URSS.

Ses débuts d'acteur ont été le film « La Jambe » — et il a immédiatement reçu un prix pour le meilleur rôle au festival « Molodost-91 ». Le premier scénario d'Okhlobystin pour le film « L'Monstre » a été nommé pour la prestigieuse « Pomme verte, feuille d'or ». La première réalisation d'Ivan — « L'Arbitre » — a reçu le prix « Kinotavr » dans la catégorie « Films pour les élus »... Par la suite, toutes sortes de statuettes et de diplômes sont tombés en abondance sur le jeune talent. Le théâtre n'a pas non plus été négligé par Ivan. Il s'est également brillamment illustré en tant qu'acteur de théâtre.