Sein Vater war der 60-jährige Chefarzt dieser Einrichtung, und seine Mutter eine wahnsinnig verliebte 20-jährige Studentin. In den Schuljahren hob sich Ivan unter Gleichaltrigen in nichts Besonderem hervor – er war ein gewöhnliches Kind. Nach dem Schulabschluss trat Okhlobystin jedoch in der Überzeugung, dass seine Sache gerecht sei, in das WGIK ein. Dort galt er als Student mit unkonventionellem Denken und war sowohl unter Kommilitonen als auch unter Lehrern sehr beliebt. Nach dem Armeedienst (er diente in den Raketentruppen in Rostow am Don) wurde der Student Okhlobystin am WGIK wieder aufgenommen und stürzte sich vollständig in die gesellschaftliche Arbeit.

In kurzer Zeit wurde er sogar zum Sekretär des Verbands der Kameraleute der UdSSR gewählt. Sein Schauspieldebüt war der Film "Noga" – und sogleich erhielt er den Preis für die beste Rolle beim Festival "Molodost-91". Bereits sein erstes Drehbuch für den Film "Urod" erhielt eine Nominierung für den prestigeträchtigen "Grünen Apfel, goldenes Blatt". Ivan's erste Regiearbeit – "Arbitr" – erhielt die Auszeichnung "Kinotavr" in der Kategorie "Filme für Auserwählte"... In der Folge überschütteten allerlei Statuetten und Diplome das junge Talent in reichem Maße. Auch das Theater blieb von Ivan nicht unbeachtet. Er bewährte sich auch als Theaterschauspieler.