Su padre era el médico jefe de 60 años de este centro, y su madre, una estudiante de 20 años locamente enamorada. Durante sus años escolares, Ivan no destacaba especialmente entre sus compañeros: era un niño normal. Pero después de terminar sus estudios, Okhlobystin, con la certeza de que su causa era justa, ingresó en el VGIK. Allí era conocido como un estudiante de pensamiento poco convencional y era muy popular tanto entre sus compañeros como entre los profesores. Después del servicio militar (sirvió en las tropas de misiles en Rostov del Don), el estudiante Okhlobystin se reincorporó al VGIK y se sumergió por completo en el trabajo social. En poco tiempo incluso fue elegido secretario de la Unión de Cinematógrafos de la URSS.

Su debut actoral fue la película «Noga», y de inmediato recibió un premio al mejor papel en el festival «Molodost-91». El primer guion de Okhlobystin para la película «Urod» recibió una nominación al prestigioso «Zelenoe yabloko, zolotoy listok». El primer trabajo como director de Ivan, «Arbitr», recibió el premio «Kinotavr» en la categoría «Películas para elegidos»... En adelante, todo tipo de estatuillas y diplomas cayeron sobre el joven talento en abundante lluvia. El teatro tampoco quedó fuera de la atención de Ivan. Se mostró excelente también como actor de teatro.