Bobby L. Stewart wurde in Amherstburg geboren, einer kleinen Stadt im Süden Ontarios. Er stand erstmals in der fünften Klasse auf der Bühne und sang einen klassischen Motown-Song. Da er in seinen frühen Jahren etwas schüchtern auf der Bühne war, sang er das Lied ... hinter dem Bühnenvorhang, lol. Doch Bobbys Faszination für das Theater wuchs nur noch, und bis zur neunten Klasse schrieb, produzierte und spielte er zusammen mit zwei Mitschülern in seinem ersten Kurzfilm über das Straßenleben in der Großstadt. Seitdem entwickelten sich seine Neugier und sein Engagement für die darstellende Kunst weiter. In den späten 1980er Jahren zog Bobby nach Vancouver, BC, wo er eine formale Ausbildung in Theater und Film begann, darunter vier Jahre intensives Training am William Davis Centre for Performing Arts sowie bei vielen anderen Lehrkräften im Raum Vancouver.

Bobby trat in zahlreichen in der Region Vancouver produzierten Film- und Fernsehserien auf, darunter kanadische Klassiker wie Akte X (mehrere Episoden), Madison (wiederkehrende Rolle), Northwood und Dark Angel (mehrere Episoden) sowie in mehr als 30 Werbespots. Eine Zeit lang legte er seine Film- und Theaterkarriere auf Eis, um seine junge Familie großzuziehen und anderen beruflichen Interessen nachzugehen. Er hatte immer die Absicht, seine wahre Leidenschaft im Leben, die Schauspielerei, fortzusetzen, und kehrte Anfang der 2000er Jahre auf die Bühne zurück. Seitdem hat er erneut Erfolg in der Branche und mehrere Nebenrollen in Film und Fernsehen erhalten.