Бобби Л. Стюарт родился в Амхерстберге, небольшом городке на юге Онтарио. Впервые он вышел на сцену в пятом классе, исполнив классическую песню Motown. В ранние годы он немного стеснялся сцены и пел песню... за сценическим занавесом, ха-ха. Однако увлечение Бобби театром только росло, и к девятому классу он вместе с двумя одноклассниками написал, спродюсировал и снялся в своём первом короткометражном фильме об уличной жизни большого города. С тех пор его любопытство и преданность исполнительскому искусству продолжали развиваться. В конце 1980-х Бобби переехал в Ванкувер, Британская Колумбия, где начал серьёзно изучать театр и кино, включая четырёхлетнее интенсивное обучение в Центре исполнительских искусств Уильяма Дэвиса, а также занятия с многими другими преподавателями-профессионалами в районе Ванкувера.

Бобби снимался во множестве фильмов и телесериалов, произведённых в регионе Ванкувера, включая канадскую классику, такую как «Секретные материалы» (несколько эпизодов), «Мэдисон» (повторяющаяся роль), «Нортвуд» и «Тёмный ангел» (несколько эпизодов), а также более чем в 30 телевизионных рекламных роликах. Некоторое время он приостановил свою карьеру в кино и театре, чтобы растить молодую семью и заниматься другими профессиональными интересами. Он всегда намеревался продолжить актёрскую деятельность, свою истинную страсть в жизни, и вернулся на сцену в начале 2000-х. С тех пор он вновь добился успеха в индустрии и получил несколько второстепенных главных ролей в кино и на телевидении.