Bobby L. Stewart est né à Amherstburg, une petite ville du sud de l'Ontario. Il est monté sur scène pour la première fois en cinquième année, en chantant un classique de la Motown. Un peu intimidé par la scène à ses débuts, il a chanté la chanson... derrière le rideau de scène, lol. Pourtant, la fascination de Bobby pour le théâtre n'a fait que croître et, en neuvième année, il a écrit, produit et joué, avec deux camarades de classe, son premier court métrage sur la vie de rue dans la grande ville. Depuis, sa curiosité et son engagement envers les arts du spectacle n'ont cessé de se développer. À la fin des années 1980, Bobby s'est installé à Vancouver, en Colombie-Britannique, où il a entrepris des études formelles de théâtre et de cinéma, dont quatre années de formation intensive au William Davis Center for Performing Arts, ainsi qu'auprès de nombreux autres professionnels de l'enseignement de la région de Vancouver.

Bobby est apparu dans de nombreuses séries télévisées et films produits dans la région de Vancouver, notamment des classiques canadiens comme X-Files (plusieurs épisodes), Madison (rôle récurrent), Northwood et Dark Angel (plusieurs épisodes), ainsi que dans plus de 30 publicités télévisées. Pendant un temps, il a mis en pause sa carrière au cinéma et au théâtre pour élever sa jeune famille et poursuivre d'autres intérêts professionnels. Il a toujours eu l'intention de continuer à jouer, sa véritable passion dans la vie, et il est revenu sur la scène au début des années 2000. Il a depuis renoué avec le succès dans l'industrie et a décroché plusieurs rôles de second rôle principaux au cinéma et à la télévision.