Bobby L. Stewart, güney Ontario'da küçük bir kasaba olan Amherstburg'da doğdu. Sahneye ilk kez 5. sınıftayken klasik bir Motown şarkısı söyleyerek çıktı. İlk yıllarında sahnede biraz utangaç hissederek şarkıyı... sahne perdesinin arkasında söyledi lol. Yine de Bobby'nin tiyatroya olan hayranlığı yalnızca arttı ve 9. sınıfa geldiğinde iki sınıf arkadaşıyla birlikte büyük şehirdeki sokak yaşamı hakkındaki ilk kısa filmini yazdı, yapımcılığını üstlendi ve başrolünde oynadı. O zamandan beri sahne sanatlarına olan merakı ve bağlılığı gelişmeye devam etti. 1980'lerin sonlarında Bobby, Vancouver, Britanya Kolumbiyası'na taşındı ve burada tiyatro ve sinema üzerine resmi eğitim almaya başladı; buna William Davis Sahne Sanatları Merkezi'nde dört yıllık yoğun eğitim ve Vancouver bölgesindeki birçok diğer öğretim profesyoneliyle çalışmalar da dahildi.

Bobby, Vancouver bölgesinde üretilen çok sayıda film ve TV dizisinde yer aldı; bunlar arasında X-Files (birkaç bölüm), Madison (yinelenen rol), Northwood ve Dark Angel (birkaç bölüm) gibi Kanada klasiklerinin yanı sıra 30'dan fazla TV reklamı da bulunuyor. Bir süre, genç ailesini büyütmek ve diğer mesleki ilgi alanlarını sürdürmek için film ve tiyatro kariyerine ara verdi. Hayatındaki gerçek tutkusu olan oyunculuğa her zaman devam etmeyi amaçladı ve 2000'lerin başında sahneye geri döndü. O zamandan beri sektörde yeniden başarı elde etti ve film/TV yapımlarında birkaç yardımcı başrol üstlendi.