Боббі Л. Стюарт народився в Амгерстбурзі, невеликому містечку на півдні Онтаріо. Вперше він вийшов на сцену в п'ятому класі, виконуючи класичну пісню Motown. Відчуваючи трохи сором'язливості на сцені в ранні роки, він співав пісню... за сценічною завісою, ха-ха. Проте захоплення Боббі театром лише зростало, і до дев'ятого класу він разом із двома однокласниками написав, спродюсував і зіграв головну роль у своєму першому короткометражному фільмі про вуличне життя у великому місті. Відтоді його цікавість і відданість виконавському мистецтву продовжували розвиватися. Наприкінці 1980-х Боббі переїхав до Ванкувера, Британська Колумбія, де почав формальне вивчення театру та кіно, включаючи 4 роки інтенсивного навчання в Центрі виконавських мистецтв імені Вільяма Девіса, а також у багатьох інших викладачів-професіоналів у районі Ванкувера.

Боббі з'являвся в численних фільмах і телесеріалах, вироблених у регіоні Ванкувера, включаючи канадську класику, таку як «Секретні матеріали» (кілька епізодів), «Медісон» (повторювана роль), «Нортвуд» і «Темний ангел» (кілька епізодів), а також понад 30 телевізійних рекламних роликів. Протягом певного часу він призупинив свою кар'єру в кіно та театрі, щоб виховувати молоду сім'ю та займатися іншими професійними інтересами. Він завжди мав намір продовжувати акторську діяльність, свою справжню пристрасть у житті, і повернувся на сцену на початку 2000-х. Відтоді він досяг нового успіху в індустрії та отримав кілька другорядних головних ролей у кіно та на телебаченні.