Bobby L. Stewart nació en Amherstburg, un pequeño pueblo en el sur de Ontario. Apareció por primera vez en el escenario cuando estaba en quinto grado, cantando una clásica melodía de Motown. Sintiéndose un poco tímido en sus primeros años, cantó la canción... detrás del telón del escenario, jaja. Sin embargo, la fascinación de Bobby por el teatro solo creció, y para noveno grado, él, junto con dos compañeros de clase, escribió, produjo y protagonizó su primer cortometraje sobre la vida callejera en la gran ciudad. Desde entonces, su curiosidad y compromiso con las artes escénicas continuaron desarrollándose. A finales de la década de 1980, Bobby se mudó a Vancouver, Columbia Británica, donde comenzó el estudio formal de teatro y cine, incluidos 4 años de formación intensiva en el William Davis Center for Performing Arts, así como con muchos otros profesionales de la enseñanza en el área de Vancouver.

Bobby ha aparecido en numerosas películas y series de televisión producidas en la región de Vancouver, incluidos clásicos canadienses como X-Files (varios episodios), Madison (recurrente), Northwood y Dark Angel (varios episodios), así como más de 30 comerciales de televisión. Durante un tiempo, puso en pausa su carrera cinematográfica y teatral para criar a su joven familia y perseguir otros intereses profesionales. Siempre tuvo la intención de continuar actuando, su verdadera pasión en la vida, y regresó a la escena a principios de la década de 2000. Desde entonces ha renovado su éxito en la industria y ha conseguido varios papeles secundarios principales en cine y televisión.