Derzeit Korrespondent für The Daily Show mit Trevor Noah, wurde Roy vom Hollywood Reporter als „herausragend“ beschrieben, und Entertainment Weekly nannte seinen Stil der provokativen Komödie „charismatische Nörgelei“. Im Jahr 2016 nannte ihn Variety einen der 10 Comedians, die man im Auge behalten sollte.

Vor The Daily Show war Roy drei Jahre lang in der TBS-Sitcom Sullivan & Son zu sehen. Und tritt bis heute regelmäßig auf.

Derzeit ist er ein regelmäßiger Gast bei Conan, SportsNation auf ESPN und @Midnight auf Comedy Central.

Als gebürtiger Birminghamer, Alabama, begann Roy seine Comedy-Karriere 1998 im Alter von 19 Jahren, während er die Florida A&M University besuchte. 2006 gab er sein Fernsehdebüt in der Late Show mit David Letterman und belegte den dritten Platz in der Staffel 2010 von Last Comic Standing.