Actuellement correspondant de 'The Daily Show w/ Trevor Noah', Roy a été décrit par le Hollywood Reporter comme « une révélation », et Entertainment Weekly a qualifié son style d'humour provocateur de « mauvaise humeur charismatique ». En 2016, le magazine 'Variety' l'a désigné comme l'un des 10 humoristes à suivre.

Avant 'The Daily Show', Roy a passé trois ans dans la sitcom de TBS, Sullivan and Son. Et il est toujours un habitué de

Il est actuellement un habitué de 'Conan', 'SportsNation' d'ESPN et @Midnight de Comedy Central.

Originaire de Birmingham, en Alabama, Roy a commencé sa carrière d'humoriste en 1998 à l'âge de 19 ans alors qu'il étudiait à la Florida A&M University. Il a fait ses débuts à la télévision en 2006 dans The Late Show with David Letterman. et a terminé troisième lors de la saison 2010 de Last Comic Standing.