В настоящее время корреспондент «The Daily Show с Тревором Ноа», Рой был описан Hollywood Reporter как «выдающийся», а Entertainment Weekly назвал его стиль провокационной комедии «харизматичной ворчливостью». В 2016 году журнал Variety назвал его одним из 10 комиков, за которыми стоит следить.

До «The Daily Show» Рой три года снимался в ситкоме TBS «Салливан и сын». И до сих пор регулярно появляется

В настоящее время он постоянный участник «Конана», «SportsNation» на ESPN и «@Midnight» на Comedy Central.

Уроженец Бирмингема, штат Алабама, Рой начал свою комедийную карьеру в 1998 году в возрасте 19 лет, учась во Флоридском университете A&M. В 2006 году он дебютировал на телевидении в «Позднем шоу с Дэвидом Леттерманом» и занял третье место в сезоне 2010 года шоу Last Comic Standing.